LOS ÁCIDOS GRASOS TRANS Y LA SALUD

 ¿Qué son los ácidos grasos? Son átomos de carbono (C), hidrógeno, (H) y oxígeno (O) organizados como una cadena de carbonos con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Los ácidos grasos saturados tienen todos los hidrógenos que pueden enlazarse a los átomos de carbono y consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los ácidos grasos monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los ácidos grasos poliinsaturados tienen más de un enlace doble. 

 

El ácido butírico (ácido butanoico) es uno de los ácidos grasos saturados de cadena corta responsable por el sabor característico de la mantequilla. 

CH₃CH₂CH₂COOH    o    CH₃(CH₂)₂COOH

 Los números de la nomenclatura química indican la posición de los enlaces dobles. Por convenio, el carbono del grupo carboxilo es el número uno. Los prefijos numerales griegos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., se usan como multiplicadores y también para describir la longitud de cadenas de carbono que contienen más de cuatro átomos. El nombre "ácido 9,12-octadecadienoico" indica que el compuesto consiste de una cadena de 18 carbonos (octa deca) con dos enlaces dobles (di en) en los carbonos 9 y 12, con el carbono número uno constituyendo un grupo carboxilo (ácido ...oico). La fórmula estructural es: 

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH
ácido 9,12-octadecadienoico   (Ácido Linoleico)

y se puede abreviar como:

CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH

 Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles. 

ácido cis-9-octadecenoico
(Ácido Oleico) 

ácido trans-9-octadecenoico
(Ácido Elaídico)  

Estos modelos moleculares tridimensionales demuestran los isómeros geométricos Cis y Trans del ácido 9-octadecenoico con los átomos de hidrógeno representados de color azul. Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientación de los átomos de hidrógeno con respecto al enlace doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto". Los ácidos grasos naturales generalmente tienen la configuración Cis. La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una forma recta.

Los ácidos grasos trans  debido a  la disposición de sus átomos en el espacio pueden obstruir las arterias y producir enfermedades cardiovasculares.

Estas grasas constituyen los aceites parcialmente hidrogenados y se utilizan como ingredientes de muchos alimentos: bolleria industrial, comida precocinada, salsas, galletas, helados,pan industrial, etc..

ISOMERIA CIS-TRANS

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos.  Se da cuando hay dos sustituyentes iguales en los dos carbonos que forman el doble enlace.Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes iguales están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus características son:

 

LA TALIDOMIDA Y SUS ISÓMEROS

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo.

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Sin embargo, este medicamento afectó a los  fetos. Los "hijos de la talidomida" nacían con graves malformaciones, sobre todo en los brazos y antebrazos. La unión directa de las manos a los hombros, que le daba un aspecto semejante a las aletas de las focas, dio pie a que se denominase "focomelia", aunque no eran los únicos efectos relacionados con el medicamento, que también ocasionó problemas en órganos internos.

Más tarde, se descubrió que la  había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiomeros.

Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía malformaciones en los fetos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.

 

 Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.

La fórmula química de la Talidomida es C₁₃H₁₀N₂0₄. Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.

(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona

 

 

 

 

TERMODINÁMICA

Pincha en el siguiente enlace y descargate el tema:

 https://drive.google.com/file/d/0B1Vmca38dL8jRzE3RjNwb3ZtdVU/view

SEGUNDA LEY DE CHARLES Y GAY-LUSSAC

Supongamos que tenemos una determinada cantidad de gas encerrada en un reipiente a volumen constante. Si aumentamos la temperatura, las partículas de gas se moverán más deprisa y aumentarán el número de choque con las paredes del recipiente que los contiene, por lo que la presión aumentará. A volumen constante, la presión de una determinada cantidad de gas es directamente proporcional a su temperatura absoluta.

 

PRIMERA LEY DE CHARLES Y GAY-LUSSAC

Supongamos que tenemos una determinada cantidad de gas en un recipiente cerrado a presión constante. Al aumentar la temperatura, las partículas de gas se moverán con mayor velocidad, como la presión es constante, para mantener el mismo número de choques con las paredes del recipiente el volumen del recipiente debe aumentar. Por lo tanto, a presión constante, el volumen de una determinada cantidad de gas es directamente proporcional a su temperatura absoluta.

 

LEY DE BOYLE MARIOTTE

Consideremos una cantidad de  gas fija encerrada en un recipiente a temperatura constante. Si se disminuye el volumen del recipiente, aunque las partículas del gas se muevan a la misma velocidad (T= cte), aumentará el número de choques con la paredes del recipiente porque hay menos recorrido, esto significa que la presión aumenta. Por lo tanto, la presión y el volumen son magnitudes inversamente proporcionales cuando la temperatura es constante.