LA TALIDOMIDA Y SUS ISÓMEROS

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo.

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Sin embargo, este medicamento afectó a los  fetos. Los "hijos de la talidomida" nacían con graves malformaciones, sobre todo en los brazos y antebrazos. La unión directa de las manos a los hombros, que le daba un aspecto semejante a las aletas de las focas, dio pie a que se denominase "focomelia", aunque no eran los únicos efectos relacionados con el medicamento, que también ocasionó problemas en órganos internos.

Más tarde, se descubrió que la  había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiomeros.

Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía malformaciones en los fetos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.

 

 Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.

La fórmula química de la Talidomida es C₁₃H₁₀N₂0₄. Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.

(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona